È sempre contata solo la data di emissione del C.R.S., mentre la questione dell'aggiornamento della C.d.C. è una novità recente, come ben sai, ragion per la quale, come al solito, si creano astrusi problemi interpretativi. Personalmente opporrei ricorso (ma chiaramente consultati con il tuo Legale), essendo la legge nazionale in oggetto gerarchicamente superiore a quella regionale (ex art. 117 Cost.) nella materia in questione, bensì, ex L. 342/2000 art. 63.1-bis, non è disposto un periodo limite per l'aggiornamento della C.d.C. specifico:
"1-bis. Gli autoveicoli e motoveicoli di interesse storico e collezionistico con anzianità di immatricolazione compresa tra i venti e i ventinove anni, se in possesso del certificato di rilevanza storica di cui all'articolo 4 del decreto del Ministro delle infrastrutture e dei trasporti 17 dicembre 2009, pubblicato nel supplemento ordinario alla Gazzetta Ufficiale n. 65 del 19 marzo 2010, rilasciato dagli enti di cui al comma 4 dell'articolo 60 del codice della strada, di cui al decreto legislativo 30 aprile 1992, n. 285, e qualora tale riconoscimento di storicità sia riportato sulla carta di circolazione, sono assoggettati al pagamento della tassa automobilistica con una riduzione pari al 50 per cento."
Ergo, è la data riportata sul C.R.S. la quale fa fede, ovvero l'anno certificato da uno degli Enti previsti dall'art. 60 del C.d.S. il quale lo abbia emesso, che certifica l'età necessaria del veicolo per poter giovare della riduzione tributaria in oggetto.
PS:
Come anticipai al tempo, non avevo dubbi che questa novella normativa pasticciata avrebbe creato confusione, tant'è che così è stato (ndr: tralascio l'errore del termine "immatricolazione" in luogo di "costruzione" adottato, ma tant'è, del resto nel testo approvato al Senato avevano addirittura sbagliato il riferimento al D.M. 17/12/2009, definendolo "D.M. 17/11/2009", il quale non esiste...).